31 декабря 1999 года первый президент России Борис Ельцин досрочно сложил с себя полномочия. Исполняющим обязанности главы государства стал Владимир Путин.
Приход Путина в большую политику произошел на фоне Второй чеченской войны. В феврале 2000 года Владимир Путин посетил Волгоградский военный гарнизонный госпиталь, где находились военнослужащие.
В марте 2000 года Владимир Путин прилетел в Грозный на истребителе Су‑27 в качестве второго пилота-штурмана. В беседе с журналистами он призвал боевиков сложить оружие.
После ухода в отставку Бориса Ельцина президентские выборы в России состоялись в марте 2000 года. Победу в первом туре одержал Владимир Путин.
В июне 2000 года в России состоялась встреча Владимира Путина и Билла Клинтона. Стороны подписали первый в истории российско-американских отношений Меморандум о создании совместного центра обмена данными от систем раннего предупреждения и уведомлениями о пусках ракет.
В июле 2001 года Владимир Путин подписал закон "О политических партиях".
Летом 2001 года Владимир Путин, находившийся в кратковременном отпуске, совершил поездку по Ленинградской области. Глава государства посетил деревню Верхние Мондроги Подпорожского района, где расположен русский культурно-этнографический центр, осмотрел музей народных промыслов и ознакомился с работой мастеров традиционных национальных ремесел.
23 октября 2002 года во время мюзикла "Норд-Ост" в здании Театрального центра на Дубровке произошел теракт. Террористы взяли в заложники более 700 человек и начали минировать здание. Президент был немедленно проинформирован о произошедшем.
В сентябре 2003 года Владимир Путин выступал на 58-й сессии Генеральной Ассамблеи ООН. Президент России заявил, что ООН обязана стать базой для глобальной антитеррористической коалиции.
В августе 2004 года в Сочи прошла встреча "тройки" Россия-Германия-Франция. Владимир Путин, Жак Ширак и Герхард Шрёдер обсудили отношения России и ЕС, а также ситуацию в Ираке.