Олег Сергеевич Осипов родился 19 сентября 1978 года.
В 1999 году окончил Институт Стран Азии и Африки при МГУ им. Ломоносова.
С августа по ноябрь 1999 года — стажер резерва при управлении кадров административной дирекции РИА "Вести".
С ноября 1999 года по март 2001 года — корреспондент редакции экономической информации службы оперативной информации главной дирекции информации РИА "Вести".
С марта 2001 года по январь 2007 года — специальный корреспондент президентской группы службы оперативной информации главной дирекции информации РИА "Вести".
С января по ноябрь 2007 года — заместитель директора главной дирекции информации — руководитель президентской группы службы оперативной информации главной дирекции информации ФГУП РАМИ "РИА Новости".
С ноября 2007 года по октябрь 2010 года — заместитель руководителя объединенной редакции новостей, руководитель политической редакции ФГУП РАМИ "РИА Новости".
С октября 2010 года по май 2011 года — заместитель руководителя объединенной редакции новостей ФГУП РАМИ "РИА Новости".
С мая 2011 года по апрель 2013 года — руководитель объединенной редакции новостей ФГУП РАМИ "РИА Новости".
С апреля 2013 года по апрель 2014 года — управляющий директор — руководитель объединенной редакции новостей ФГУП РАМИ "РИА Новости".
С апреля 2014 года по январь 2015 года — консультант ФГУП МИА "Россия сегодня".
С января 2015 года — первый заместитель главного редактора ФГУП МИА "Россия cегодня".
6 сентября 2018 года стало известно, что Олег Осипов станет пресс-секретарем премьер-министра РФ Дмитрия Медведева.
Награжден Орденом Дружбы, медалью ордена "За заслуги перед Отечеством" II степени, нагрудным знаком "За заслуги в области сетевых информационных технологий" министерства печати и массовых коммуникаций РФ. Имеет Благодарность Президента РФ.
Женат, двое детей.
Материал подготовлен на основе информации РИА Новости
