В XII веке Юрий Долгорукий основал тут Городец Мещерский. С XV века город стал столицей Касимовского ханства и управлялся татарами, лояльными к Москве.

В Касимове сохранилось несколько зданий татарского периода истории. Самое старинное — Ханская мечеть, построенная на рубеже XV-XVI веков. По легенде, царь Петр I перекрестился на ее минарет, издалека приняв за колокольню. Когда понял свою ошибку, сильно разозлился и приказал разрушить. В XVIII-XIX веках мечеть восстановили на прежнем фундаменте.

Рядом — мавзолей касимовского хана Шах-Али (XVI век), участвовавшего со своим войском в осаде Казани на стороне Ивана Грозного.

На самой окраине города, в Старом посаде, было татарское кладбище. О нем напоминает мавзолей Афган-Мухаммед султана, возведенный в 1649 году.

В Касимове много торговых лавок. Если строили татары, фронтоны — с мусульманскими символами. Лавки православных — с крестами. В некоторых до сих пор магазины.

Касимов всего на пять лет младше Москвы, но значительная часть его купеческой застройки относится к началу XIX века. Многие здания возводили по проектам местного архитектора-самоучки Ивана Гагина.

Это, в частности, торговые ряды на Соборной площади. Три здания на Школьной улице — духовное училище и дома купцов Губина и Якова Алянчикова. Последний выделяется полукруглым входом-ротондой с колоннами и бельведером.

Другой дом Алянчикова, трехэтажный, на Соборной площади, долгое время был самым большим жилым в Касимове. Но владелец постоянно его достраивал.

По преданию, цыганка нагадала, что он умрет, как только закончит строительство. Сейчас в особняке городской музей. В теплое время года посетителей пускают в бельведер (павильон под крышей), откуда открываются живописные виды на центр города и Оку.

Соборную площадь украшают сразу три храма — Вознесенский собор, Благовещенская и Успенская церковь. Этот ансамбль — практически учебник по церковной архитектуре XVIII-XIX веков: все три храма построены в разных стилях.

Напротив — желтый, с колоннами, дом Наставиных. Один из представителей семьи — Николай Наставин — более 20 лет был городским головой. По его инициативе и на его деньги в Касимове начали строить водопровод.

По улице Советской стоит прогуляться без спешки. Почти каждое строение тут историческое. В доме купца Салазкина с трехэтажной полукруглой ротондой того же архитектора Гагина в 1837 году останавливался будущий император Александр II.

Много магазинов. А вот ресторанов и кафе здесь, как и в целом городе, почти нет.

На Набережной улице вдоль Оки — купеческие усадьбы. Самая яркая принадлежала семейству Барковых — они торговали железом и владели железоплавильным заводом.

А богатейший предприниматель Александр Качков — основатель пароходства на Оке — жил в довольно скромном доме. К 1916 году его потомкам принадлежали все пристани от Касимова до Рязани и 12 судов.

На въезде в центральную часть города от Оки — каменные колонны конца XVIII века. Здесь размещалась Петровская застава — таможня и место проверки документов. Царь Петр I именно отсюда вошел в Касимов в 1695 году.

Хоть город и стоит на Оке, водная прогулка практически невозможна — пристани нет, а единственный прогулочный корабль выполняет один-два рейса в неделю. 

Пройти вдоль реки пешком также проблематично: обустроенных выходов к воде или дорожек рядом не имеется.

В Касимове интересна и окраина — в южной части. Здесь высится самый старинный православный храм города, построенный в 1700 году, — Георгиевская церковь. 

В советское время тут был кожевенный склад: пропитанные соленым раствором шкуры разъели кирпичи в нижней части здания. Возле храма — могила Ивана Балакирева, шута Петра I. Узнав, что «должность» касимовского хана вакантна, он попросил у царя этот титул и получил его. Здесь он прожил более 20 лет.

Неподалеку, в Старом посаде, — православная Ильинская церковь 1848 года, словно растущая из холма. Именно здесь Юрий Долгорукий заложил Городец Мещерский, переименованный позже в Касимов.