Владимир Винокур родился 31 марта 1948 года в Курске в семье строителя и учительницы русского языка и литературы. С детства мальчик проявил способности к музыке и пению, выступал в хоре в местном дворце пионеров.
После школы отец настоял, чтобы Владимир поступил в монтажный техникум и получил профессию строителя. Однако после его окончания и службы в армии, Винокур успешно сдал вступительные экзамены в ГИТИС и был зачислен на факультет музыкальной комедии.
Еще во время учебы Винокур начал работать в Цирке на Цветном бульваре, где познакомился с Юрием Никулиным.
На четвертом курсе ГИТИСа был приглашен в Московский театр оперетты.
Артист начал работать с ансамблем "Самоцветы" под руководством Юрия Маликова в 1975 году. На концертах выступал с пародиями на известных певцов и артистов.
В репертуаре артиста пародии на Юрия Антонова, Михаила Боярского, Владимира Высоцкого, Михаила Горбачева, Адриано Челентано и многих других. Большую популярность обрели его сольные юмористические номера "Старшина Ковальчук", "Врач-невропатолог", "Фафок", "Поэт".
С 1989 года руководит собственным Театром пародий. Владимир Винокур гордится своей дочерью Анастасией, балериной Большого театра, и женой, с которой вместе почти 40 лет.
