Олег Владимирович Кашин родился 17 июня 1980 года в Калининграде.
В 2003 году окончил Балтийскую государственную академию рыбопромыслового флота по специальности "судовождение на морских путях".
В 1999 и 2000 годах участвовал в международных парусных регатах на барке "Крузенштерн".
В 2001-2003 годах работал специальным корреспондентом "Комсомольской правды" в Калининграде.
В 2003 году переехал в Москву, где до 2005 года трудился корреспондентом отдела общества издательского дома "Коммерсант".
В 2005 году — специальный корреспондент газеты "Известия".
В 2005-2007 годах — обозреватель журнала "Эксперт".
Работал в издании "Русский журнал", молодежной газете "Ре:акция". Был автором рубрики в таблоиде "Твой день", ведущим (вместе с Марией Гайдар) передачи "Черное и белое" на телеканале "О2ТВ". Сотрудничал с журналами "Медведь", "Большой город".
С апреля 2007 года занимал должность заместителя главного редактора журнала "Русская жизнь".
В 2009 году вернулся в издательский дом "Коммерсант".
C июля 2012 года пишет статьи для общественно-политического портала OpenSpace.ru.
С октября 2012 года Кашин является членом координационного совета оппозиции (общегражданский список).
26 ноября 2012 года стало известно, что Олег Кашин ушел из "Коммерсанта" по соглашению сторон.
Автор нескольких книг.
Журналист неоднократно подвергался нападениям — одно из них произошло 6 ноября 2010 года, Кашин был жестоко избит двумя неизвестными возле своего дома на Пятницкой улице в Москве. Заказчики и исполнители преступления до сих пор не установлены.
Материал подготовлен на основе информации РИА Новости и открытых источников