Советский и российский историк, общественный и политический деятель Рой Александрович Медведев родился 14 ноября 1925 года в городе Тифлисе (ныне Тбилиси, Грузия) в семье бригадного комиссара, политработника Красной армии. Его братом-близнецом был советский и британский биолог и публицист Жорес Медведев (1925-2018).
Отец Роя Медведева был арестован в 1938 году во время сталинских репрессий и осужден на восемь лет лагерей, где скончался в 1941 году.
После ареста отца семье Медведевых пришлось уехать из Москвы, где они жили, и перебраться сначала в Ленинград (ныне Санкт-Петербург), потом в Ростов-на-Дону. С началом Великой Отечественной войны Медведевы эвакуировались в Тбилиси, где жили родственники матери.
В конце 1942 года, узнав о предстоящем призыве в армию, Рой Медведев экстерном окончил школу в январе 1943 года, получив аттестат о среднем образовании. В 1943 году Медведев был призван в армию, где служил во вспомогательных частях тылового обеспечения Закавказского фронта.
После возвращения к мирной жизни Медведев был зачислен на философский факультет Ленинградского государственного университета имени А.А. Жданова (ныне Санкт-Петербургский государственный университет), который окончил с отличием в 1951 году. В 1958 году защитил диссертацию на соискание степени кандидата педагогических наук в Московском государственном педагогическом институте имени В.И. Ленина (ныне Московский педагогический государственный университет).
После окончания вуза Рой Медведев устроился учителем истории в одну из школ в рабочем поселке на Среднем Урале, позже стал директором семилетней школы в Ленинградской области.
В 1956 году на XX съезде КПСС Никита Хрущев выступил с докладом, разоблачившим культ личности Сталина. Это историческое событие привело к периоду "оттепели" и массовой реабилитации репрессированных лиц. В процесс реабилитации был включен отец Роя Медведева, что позволило последнему вступить в том же году в Коммунистическую партию.
В 1958 году Медведев перешел на работу в издательство "Учпедгиз" (ныне издательство "Просвещение"), где занимал должности редактора и заместителя главного редактора.
С 1961 года Рой Медведев – старший научный сотрудник, заведующий сектором Научно-исследовательского института производственного обучения Академии педагогических наук СССР.
1960-е годы в жизни Медведева были связаны с активным участием в движении диссидентов. В этот период он редактировал самиздатовское издание – журнал "Политический дневник", освещавший общественно-политические проблемы. Кроме того, начал работать над книгой, которую впоследствии назвал "главным трудом своей жизни". В ней писатель всесторонне исследовал сталинизм, особое внимание уделяя истокам и последствиям этого явления, на основе общедоступных источников. Скудность официальных данных Медведев компенсировал общением с освободившимися из лагерей коммунистами. Завершение работы над книгой "К суду истории: генезис и последствия сталинизма" пришлось на конец "оттепели", поэтому ее издание стало невозможным. Рукопись стала распространяться в самиздате, что привело в 1969 году к исключению Медведева из КПСС "за взгляды, несовместимые с членством в партии". Книга смогла увидеть свет лишь в 1971 году на Западе.
19 марта 1970 года Рой Медведев вместе с физиками Андреем Сахаровым и Валентином Турчиным опубликовали открытое письмо к руководителям государства о необходимости демократизации советской системы.
В 1970 году Медведев вместе с видными представителями интеллигенции вел успешную борьбу против психиатрических репрессий, которым подвергся его брат Жорес Медведев. По итогам кампании братья подготовили сборник "Кто сумасшедший?" (1971), который также вышел за рубежом. С этого времени их регулярно начали печатать за границей.
В 1971 году Рой Медведев был уволен из академии. В его квартире прошел обыск, а позже писатель был вызван в районную прокуратуру на допрос. Медведев был вынужден на несколько месяцев перейти на полулегальное положение, скрываясь. Однако после публикации на Западе его работ "К суду истории…" и "О социалистической демократии", которые были встречены благожелательно в европейских компартиях, Медведев перестал подвергаться преследованиям.
С 1970-х годов, после увольнения с официального места работы, Рой Медведев стал свободным ученым. Он писал книги и статьи по истории, педагогике, социологии, литературоведению, философии, занимался исследовательско-публицистической деятельностью по контрактам с зарубежными издательствами (с 1973 года все обязательства по этим договорам взял на себя Жорес Медведев, который был лишен советского гражданства и жил в Великобритании, позже гражданство было возвращено). В этот период под редакцией Медведева выходил альманах "XX век" ("Голоса социалистической оппозиции в Советском Союзе"), который переводился на итальянский, японский, английский и французский языки.
С 1973 года произошло размежевание Роя Медведева с большинством диссидентов: он критиковал их за слишком сильную конфронтацию с руководством СССР, а те, в свою очередь, обвиняли писателя в слишком большой уступчивости властям.
В 1970-е годы основной темой работ Медведева стали политика Никиты Хрущева и период "оттепели", которые Медведев оценивал как время освобождения и пик либерализации в СССР. Однако он критиковал первого секретаря компартии за отсутствие четкой реформаторской программы. Его книги о Хрущеве также вышли на Западе: "Хрущев: годы у власти" (1976; написана в соавторстве с Жоресом Медведевым), "Хрущев" (1983) и "Н.С. Хрущев. Политическая биография" (1986). В книге "Они окружали Сталина" (1984) писатель представил биографии ключевых фигур ближайшего окружения Сталина, таких как Вячеслав Молотов, Лазарь Каганович, Климент Ворошилов и др.
В 1979 году диссидентская инициативная группа "Выборы-79" выдвинула Роя Медведева кандидатом в депутаты Верховного Совета СССР, но его кандидатура не была зарегистрирована.
С началом перестройки Медведев выступил в поддержку курса Михаила Горбачева. В 1989 году писатель был восстановлен в партии и включился в политическую жизнь страны, став народным депутатом СССР и членом Верховного Совета. Кроме того, с его книг был снят запрет на печать, и его имя стало широко известно не только зарубежным читателям, но и советским.
После распада СССР Рой Медведев рассматривался как один из тех, кто мог бы возглавить движение за демократический социализм. В 1991 году он стал сопредседателем Социалистической партии трудящихся Российской Федерации (ныне распущена), созданной на платформе XXVIII съезда КПСС. Выступал с жесткой критикой как Государственного комитета по чрезвычайному положению (ГКЧП), так и Бориса Ельцина.
В 1990-х годах Медведев продолжил выпускать историко-публицистические книги: "О Сталине и сталинизме" (1990), "Личность и эпоха. Политический портрет Л.И. Брежнева" (1991), "Серый кардинал. М.А. Суслов. Политический портрет" (1992, в соавторстве с Дмитрием Ермаковым), "Генсек с Лубянки" (1993), "Чубайс и ваучер. Из истории российской приватизации" (1997), "Капитализм в России?" (1998), "Неизвестный Андропов" (1999) и др.
В начале XXI века Медведев отошел от политической деятельности, сосредоточившись на писательской деятельности. Из-под его пера вышли: "Загадка Путина" (2000), "Время Путина? Россия на рубеже веков" (2001), "Солженицын и Сахаров" (2002), "Владимир Путин – действующий президент" (2002), "Владимир Путин. Четыре года в Кремле" (2004), "Андропов" (2006), "Расколотая Украина" (2007), "Дмитрий Медведев – президент Российской Федерации" (2008), "Юрий Лужков и Москва" (2008), "Нурсултан Назарбаев. Казахстанский прорыв и евразийский проект" (2008), "Дмитрий Медведев. Двойная прочность власти" (2009), "Владимир Путин. Продолжение следует" (2009), "Советский Союз. Последние годы жизни" (2010), "Александр Лукашенко. Контуры белорусской модели" (2010), "Борис Ельцин. Народ и власть в России в конце XX века. Из наблюдений историка" (2011), "Тихий Дон. Загадки и открытия великого романа" (2011), "Подъем Китая" (2012), "Социализм и капитализм в России" (2017), "Владимир Путин и Си Цзиньпин: личность и лидерство" (2021, в соавторстве с Николаем Андреевым) и др.
В 2007 году Рой Медведев стал лауреатом премии ФСБ в номинации "Художественная литература и журналистика" за книгу об Андропове.
В 2010 году писатель был награжден Почетной грамотой правительства РФ (2010).