После окончания школы поступил (по настоянию родителей) в МИСИ на механический факультет, но из института ушел и поступил в студию МХАТ (раньше несколько лет занимался в самодеятельности). Окончив училище, начал работать в Московском театре имени А.С.Пушкина, но вскоре ушел и «начал бродить по разным московским театрам».
В 1964 году поступил в труппу только что организованного Театра на Таганке. Главный режиссер Юрий Любимов всячески поддерживал Высоцкого, с уважением относился к его песенному творчеству, дал возможность работать в спектаклях как автору текстов и музыки.
Талант Высоцкого был неисчерпаем и многогранен. Владимир Высоцкий-актер участвовал в создании 30-ти художественных и телевизионных кинофильмов.
В 1960-1961 годах появились первые песни Высоцкого, исполняемые в узком кругу, в 1965 году он начал петь свои песни со сцены, 18 января 1967 года в клубе «Восток» состоялся его первый официальный концерт. Лучшее из того, что он сочинил, вошло в золотой фонд мировой культуры.