Бывший вице-губернатор Сахалинской области Сергей Анатольевич Осипов родился 12 марта 1969 года в деревне Красово Ливенского района Орловской области.
В 1986 году поступил в Смоленский институт физкультуры.
С 1988 года находился на службе в Вооруженных силах СССР и РФ.
Во время армейской службы поступил на курсы инструкторов по спорту при военном институте им. П.Ф. Лесгафта в Ленинграде. После окончания курсов получил офицерское звание и стал работать в московском спортивном клубе тренером, продолжая одновременно выступать в различных соревнованиях.
В 1993 году Сергей Осипов уволился из армии в звании старшего лейтенанта.
До 1999 года он работал в Москве в различных коммерческих структурах, затем перебрался на Южные Курилы, где вскоре возглавил ООО ПФК «Южно-Курильский рыбокомбинат» и рыбокомбинат «Родина».
В 2004 году губернатор Сахалинской области Иван Малахов назначил Сергея Осипова вице-губернатором, руководителем представительства области при президенте и правительстве РФ.
В июне 2005 года Осипов был назначен на должность вице-губернатора по взаимодействию с силовым блоком.
В октябре 2005 года Сергей Осипов был отправлен в отставку.
19 октября 2005 года губернатор Малахов, сообщая об увольнении своего зама, заявил о наличии у Сергея Осипова неких проблем личного плана, связанных с судебными разбирательствами.
По данным СМИ, в 1995 году Сергей Осипов был приговорен Московским военным окружным судом к трем годам лишения свободы за пособничество убийству. По данным следствия, в 1992 году старший лейтенант Осипов служил в Московском спортивном клубе армии. Его сослуживец майор Александр Беляев признался ему, что хочет убить мужа своей сожительницы Автайкина, чтобы завладеть его трехкомнатной квартирой, и попросил лейтенанта найти киллера. Сергей Осипов привлек Андрея Андреева, которому предложил за убийство 10 тысяч рублей. Беляев дал киллеру пистолет, и тот убил Автайкина. Преступников задержали и осудили: Андрея Андреева – на пятнадцать лет, Александра Беляева – на двенадцать. Сергей Осипов получил три года за пособничество.
В момент оглашения приговора Сергея Осипова в зале суда не было и под стражу его, в отличие от других участников преступления, не взяли. Согласно предоставленным в суд документам, он в это время находился на стационарном лечении.
По словам Осипова, он вплоть до октября 2005 года никаких судебных повесток, извещений либо телефонограмм о явке в суд не получал и, следовательно, от исполнения решения суда не уклонялся.
15 ноября 2005 года Московский окружной военный суд рассмотрел ходатайство об освобождении Сергея Осипова от наказания в связи с истечением сроков давности обвинительного приговора, вынесенного 19 июня 1995 года участникам заказного убийства.
Изучив материалы уголовного дела, суд не нашел в нем данных, которые бы свидетельствовали об активных действиях Сергея Осипова, направленных на воспрепятствование исполнению вынесенного в отношении него приговора. Суд не обнаружил в деле и сведений о направлении запросов по адресу Осипова в Москве, а также в компетентные органы по поводу места его нахождения или объявлении розыска.
Суд констатировал, что неприведение приговора в исполнение по независящим от Осипова причинам нельзя рассматривать как уклонение осужденного от отбывания наказания. И поскольку давность исполнения приговора в отношении Сергея Осипова истекла 1 августа 2001 года, последний подлежит освобождению от отбывания наказания.
При этом, суд отказал в ходатайстве об освобождении Сергея Осипова от дополнительного наказания – лишения воинского звания старшего лейтенанта
В 2006 году прокуратура Южно-Сахалинска возбудила уголовное дело в отношении Осипова по подозрению в подделке и использовании заведомо подложного документа (части 1 и 3 статьи 327 УК).
Как сообщила помощник прокурора области Татьяна Кутузова, было установлено, что при оформлении на должность вице-губернатора Сахалинской области Осипов указал в анкете, что окончил Российский государственный открытый технический университет путей сообщения и получил диплом. В ходе проверки законности выдачи документа о высшем образовании было установлено, что указанное учебное заведение Осипов не оканчивал, а представленный диплом, являющийся основанием для трудоустройства, не принадлежит этому учебному заведению. Между тем, по словам Кутузовой, используя указанный документ, Осипов получил должность вице-губернатора, которую занимал более года (с 18 июня 2004 года по 19 октября 2005 года).
В последнее время Сергей Осипов являлся директором столичной компании ООО «Сахалинский торговый дом».
20 ноября 2009 года тело Сергея Осипова с огнестрельными ранениями головы и шеи было обнаружено в бане на приусадебном участке в деревне Дадровка Жуковского района Калужской области.
По информации официального сайта СКП РФ, следственные органы возбудили по данному факту уголовное дело по части 1 статьи 105 УК РФ (убийство).
