Олег Маскаев (в Америке его называют "The Big O") родился 2 марта 1969 (по др. данным 1970) года в Джамбуле (Казахстан).
На любительском ринге выиграл Первенство Вооруженных сил СССР, Чемпионат дружеских армий Варшавского договора, Кубок Советского Союза, был неоднократным чемпионом Азии, серебряным медалистом чемпионата мира 1992 года, дважды становился чемпионом ПАВА (Пан-азиатской боксерской ассоциации).
В 1994 году О.Маскаев выходит на профессиональный ринг и в первом же бою одержал победу над самым перспективным тяжеловесом Европы Александром Мирошниченко.
В 1995 году переезжает в США, где его карьера поначалу складывалась неудачно: сказывалось отсутствие опыта на профессиональном ринге. О.Маскаева преследуют неудачи (поражение от бывшего чемпиона мира Оливера Маккола, Дэвида Туа). Матч с Дэвидом Туа, проигранный О.Маскаевым из-за нечестного рефери, стал переломным моментом в его спортивной биографии. После поражения от Туа, Маскаев выиграл звание чемпиона Азии среди профессионалов, коим и является до сих пор.
Среди побежденных соперников - Алекс Стюарт, Корридж Шабалала, Джеф Вуден. К выдающимся победам О.Маскаева относят победу над Хасимом Рахманом (ноябрь 1999 года), одним из главных претендентов на звание чемпиона мира. Именно после победы над Рахманом телевизионным каналом НВО (принадлежит "Уорнер Бразерс"), О.Маскаеву предложен контракт на демонстрацию матчей с его участием. В настоящее время подобные контракты заключены лишь с тремя боксерами: Ленноксом Льюисом, Майклом Грантом и Дэвидом Туа.
После победы над Рахманом О.Маскаев становится одним из главных претендентов на чемпионский титул (для получения титула было необходимо победить канадца Кирка Джонсона).
Бой с Кирком Джонсоном был проигран, после чего для О.Маскаева последовала полоса неудач. Речь шла даже о завершении карьеры боксера. Однако, собрав новую команду, спортсмен сумел вернуть потерянные было позиции.
Уже в 2004 году после серии побед над аутсайдерами, О.Маскаев побеждает серебряного призёра Олимпиады 1996 года в Атланте нигерийца Девида Дефиагбона, что позволило ему подняться в рейтингах.
В августе 2006 года О.Маскаев сразился за титул чемпиона мира по версии WBC с Хасимом Рахманом и одержал убедительную победу.
К настоящему времени на счету О.Маскаева 36 побед, причем 26 из них нокаутом.
9 декабря 2006 года президент РФ В.Путин подписал указ «О приеме в гражданство Российской Федерации" Маскаева Олега Александровича родившегося в 1969 году в Казахстане, проживающего в Соединенных Штатах Америки».
10 декабря 2006 года российский боксер Олег Маскаев защитил титул чемпиона мира в тяжелом весе по версии WBC, победив Питера Охелло из Уганды.
Бой состоялся в московском спорткомплексе "Олимпийский" (Москва).
Женат, имеет четырех дочерей.
