Родилась 5 марта 1987 года в Москве. Ее отец - уроженец Грузии, бизнесмен, а мать Наталья из Украины, домохозяйка. Играть в теннис начала с 8 лет, первый ее тренер - Виктор Павлов. Она тренировалась в детской международной академии тенниса «Валери». Затем она некоторое время занималась с поляком Павлом Островским, брала уроки у американки Крис Эверт, удар справа во французской академии ей ставил аргентинец Мартин Стригали.
Анна Чакветадзе -чемпионка России - 2001 года (в возрасте до 16 лет), 2002 года (до 18 лет). Победительница Международных юношеских игр Содружества Независимых Государств, стран Балтии и регионов России под патронатом МОК (2002 г.). Победительница Кубка РТТ 2002 года (до 18 лет).
Неоднократная победительница «Кубка Европы» в составе юношеской сборной команды России (в возрастной категории 16-18 лет).
В юниорском теннисе - победительница шести юниорских турниров ITF - одного 2-й категории, одного 3-й категории и четырех 4-й категории. Финалистка юниорского Уимблдона-2003.
В профессиональном туре: с 2003 года.
Звезда Анны Чакветадзе начала всходить на теннисном небосклоне в 2004 году, когда на первом же своем появлении на турнирах Большого шлема сенсационно выбила из второго круга Открытого чемпионата США Анастасию Мыскину со счетом 7-6(3) 6-3.
В 2004 году она вошла в сотню лучших теннисисток мира по рейтингу WTA; 6 июня 2004 года - под номером 44, а в августе 2005 занимала 24 - й номер мировой классификации.
Текущий мировой рейтинг Анны Чакветадзе - 23. В этом году она добилась побед над Еленой Янкович, Даниелой Хантуховой, Аной Иванович, Надеждой Петровой и Шахар Пир, которые стоят в рейтинге выше, чем Анна.
1 октября 2006 года Анна Чакветадзе выиграла свой первый титул WTA в Гуанчжоу, Китай, победив в финале испанку Анабель Медину Гарригес.
По итогам 52 недель (версия от 2 октября 2006 г) Анна Чакветадзе занимает 23 место в рейтинге Женской теннисной ассоциации (ВТА) с 821 очками.
15 октября 2006 года она стала победительницей XVII международного теннисного турнира "Кубок Кремля" и впервые вошла в двадцатку сильнейших рейтинга ВТА, заняв 16-е место, что пока является высшим достижением в карьере Анны Чакветадзе.
