После прихода Хэдли в 2001 году в администрацию Джорджа Буша на должность главного заместителя советника президента США по национальной безопасности, газета "Вашингтон пост" написала, что он является "глазами и ушами вице-президента в Совете национальной безопасности (СНБ) при президенте США".
Хэдли давно знаком с Чейни и с 1989 по 1993 годы занимал пост заместителя министра обороны США по вопросам международной безопасности, когда главой Пентагона был нынешний вице-президент США.
Хэдли является ветераном четырех республиканских администраций, проработавшим на различных должностях в Белом доме и Пентагоне при Ричарде Никсоне, Джеральде Форде, Джордже Буше-старшем и Джордже Буше-младшем.
Будучи известным специалистом по стратегическим ядерным вооружениям, военному космосу и ПРО, Хэдли является также экспертом в области политики НАТО, контроля над вооружениями и международной безопасности.
Закончив Корнелльский и Йельский университеты, Хэдли по профессии является юристом. В годы, когда в Вашингтоне у власти находились демократы, он занимался адвокатской практикой в том числе в своей вашингтонской фирме "Shea & Gardner", клиентами которой были военно-космические корпорации "Локхид Мартин", "Боинг" и другие.
На посту "второго лица" в аппарате Совета по национальной безопасности при президенте США Хэдли отвечал за работу так называемого "комитета заместителей" - группы представителей Пентагона, госдепартамента и аппарата СНБ, которые два раза в неделю собираются в засекреченной "ситуационной комнате" под Белым домом, где согласовывают приоритеты для членов президентского кабинета, являющихся членами СНБ.
Хэдли редко общается с журналистами, но в одном из своих интервью он сообщил "Вашингтон пост", что своей главной задачей во главе аппарата СНБ считает "обеспечение работы" президентского кабинета в вопросах национальной безопасности США.