Чупалаев, 1957 года рождения, был начальником штаба Басаева, вместе с ним принимал активное участие в боевых действиях на стороне Абхазии в так называемом "абхазском батальоне". В период с 1994 по 1996 год Чупалаев участвовал в создании так называемого "чеченского ополчения" и возглавлял штаб "центрального фронта" боевиков. В 1999 году был назначен приказом Аслана Масхадова на должность начальника штаба восточного фронта, которым командовал Шамиль Басаев.
В оперативно-координационном управлении ФСБ РФ на Северном Кавказе подчеркнули, что в настоящее время Саид-Магомед Чупалаев идейно пересмотрел и изменил свою позицию и понял губительность продолжения бандоповстанческой деятельности для населения Чечни.
В своем обращении к соотечественникам Чупалаев заявил, что истинные интересы Хаттаба, Удугова, Закаева и других лидеров боевиков заключаются в личном обогащении при осуществлении террористической деятельности, сообщили в оперативно-координационном управлении ФСБ РФ на Северном Кавказе.