Российский певец, бывший вокалист группы "Иванушки International" Олег Жамсараевич Яковлев родился 18 ноября 1969 года в Чойбалсане (Монголия), когда его родители были в командировке в этой стране. (В паспорте стоит город рождения — Улан-Батор). После окончания им первого класса семья вернулась в Россию. Учился в обычной школе и в музыкальной — по классу фортепиано. Пел в хоре во Дворце пионеров.
Окончил Иркутское театральное училище с красным дипломом, по специальности "актер театра кукол", затем Государственный институт театрального искусства имени А.В. Луначарского (ГИТИС, ныне Российский институт театрального искусства) по специальности "актер драматического театра и кино", где учился в мастерской Людмилы Касаткиной.
После окончания института стал актером театра Армена Джигарханяна. Участвовал в спектаклях "Казаки", "Двенадцатая ночь", "Лев Гурыч Синичкин".
Подрабатывал на радио, записывал рекламу, некоторое время работал дворником.
В 1997 году снялся в видеоклипе на песню "Кукла" вместе с участниками группы "Иванушки International". С марта 1998 года стал полноправным солистом группы.
Первой песней для Яковлева стала одна из самых популярных композиций группы "Тополиный пух". В 1999 году вышел альбом группы "Об этом я буду кричать всю ночь", в записи которого принимал участие Олег Яковлев в качестве полноправного солиста. Следующим альбомом группы стал диск "Подожди меня" (2000), за ним последовал "Олег, Андрей, Кирилл", вышедший в 2002 году. В него вошли такие хиты группы, как "Золотые облака", "Безнадега.ру", "Капелька света". Следующий альбом группы "10 лет во Вселенной" вышел в 2005 году.
Во второй половине 2000-х годов из-за резкого спада популярности коллектив на некоторое время ушел в тень. Несколько лет группа не записывала новые альбомы, занимаясь лишь концертной деятельностью и выступлениями в различных телешоу.
Олег Яковлев снялся в эпизодах в трех фильмах: "Сто дней до приказа" (1990), "1-й Скорый" (2006) и "День выборов" (2007).
В 2012 году певец начал сольную карьеру. После успеха песни "Танцуй закрытыми глазами" временно отошел от работы в группе для подготовки сольной программы. В 2013 году он официально покинул коллектив, сосредоточившись на сольной карьере. Выпустил клипы "Танцуй закрытыми глазами" (2013), "Позвонишь мне после трех шампанского" (2013), "Море синее" (2014).
Олег Яковлев являлся кандидатом в мастера спорта, занимался легкой атлетикой.
Двадцать восьмого июня 2017 года певец был госпитализирован в тяжелом состоянии с двухсторонним воспалением легких.
Двадцать девятого июня его девушка Александра Куцевол сообщила о том, что он скончался.
