До Кубинской революции 1959 года вся экономика Кубы была тесно связана с экономикой США.
Американские фирмы контролировали более двух третей экономики острова, в том числе 90% горнодобывающей промышленности, 90% электрической отрасли и телефонных фирм, 80% коммунальных предприятий, 80% потребления горючего, половину посевов сахарного тростника.
За семь предреволюционных лет американские компании вывезли из страны 800 миллионов долларов прибыли. В жертву производству сахара на рынок США были принесены другие отрасли хозяйства. В результате Куба превратилась в импортера важнейших для страны продовольственных, потребительских и сырьевых товаров.
Куба была связана с США тесными узами военно-политического сотрудничества. На кубинской территории с 1903 года находится военно-морская база США в бухте Гуантанамо.
Небывалые масштабы приняло американское влияние в области средств информации, просвещения, идеологии и культуры.
Ухудшение отношений между Кубой и США началось практически сразу после прихода к власти правительства Фиделя Кастро.
Революционные преобразования на Кубе начались в мае 1959 года: были экспроприированы частные землевладения, национализированы сахарные заводы, телефонные и электрические компании, принадлежавшие американцам. В сентябре 1960 года кубинцы национализировали филиалы североамериканских банков. Все предложения со стороны США об урегулировании имущественных отношений были отвергнуты революционными властями. Ответным шагом с американской стороны стало прекращение поставок нефти на Кубу и полный отказ от закупок кубинского сахара.
2 января 1961 года США разорвали дипломатические отношения с Кубой.
В апреле 1961 года Соединенные Штаты поддержали высадку отряда в 1500 вооруженных кубинских оппозиционеров в заливе Кочинос. Акция потерпела полную неудачу; отряд был разгромлен.
В январе 1962 года Вашингтон добился исключения Кубы из Организации американских государств (ОАГ). Все страны Латинской Америки, кроме Мексики, по настоянию США разорвали дипломатические и экономические отношения с Кубой. В США обсуждалась возможность прямой интервенции на остров американских вооруженных сил.
Высшей точки напряженности в кубино-американских отношениях стал Карибский ракетный кризис, когда на Кубе были размещены советские ракеты с ядерными боеголовками, нацеленными на США.
В феврале 1963 года в США был принят специальный закон Cuban Assets Control Regulations. Запретительные меры стали основным рычагом американской политики по отношению к Кубе. В 1966 году был введен запрет на посещение Кубы гражданами США.
В 1960-х и 1970-х годах во внешней политике правительство Фиделя Кастро проводило курс на противостояние США и их союзникам.
В конце 1970-х годов были ослаблены ограничения для поездок американцев на Кубу и кубинцев в США, а кубинским эмигрантам было разрешено посещать родину.
30 мая 1977 года США и Куба пришли к соглашению об обмене с 1 сентября дипломатическими представителями на уровне отделов интересов двух стран.
Процессы, происходящие в 1990-е годы в мире, послужили определенным стимулом и для развития кубино-американских отношений. Кубу стали активно посещать американские законодатели и общественные деятели. В начале 2002 года Фидель Кастро принял многочисленную группу американских законодателей и бизнесменов, которые по итогам встречи заявили о своей готовности отстаивать законопроекты по снятию эмбарго. Все это способствовало некоторому потеплению отношений между странами.
Кубинское правительство осудило теракты 11 сентября 2001 года в Нью-Йорке и Вашингтоне.
В мае 2002 года Кубу посетил экс-президент США Джимми Картер, предложивший для нормализации отношений между двумя странами план из четырех пунктов: снятие ограничений на поездки на Кубу; отмена эмбарго; решение имущественных споров, вызванных национализацией американской собственности после революции 1959 года; использование кубинской диаспоры в США как моста для сближения двух стран.
Во время президентства Джорджа Буша-младшего, несмотря на сохраняющееся эмбарго, фермерское лобби в Конгрессе США добилось разрешения на поставку на Кубу сельхозпродукции.
Президент Барак Обама неоднократно говорил о новом подходе к отношениям с Кубой и что США могут пересмотреть санкции против Кубы.
10 декабря 2013 года кубинский руководитель Рауль Кастро лично встретился на похоронах Нельсона Манделы в ЮАР с президентом США Бараком Обамой, и тот пожал ему руку. Это стало первым случаем со времени кубинской революции 1959 года, когда лидеры двух стран имели личную встречу.
В июне 2014 года, как сообщило уругвайское издание Busqueda со ссылкой на источники в официальных кругах, президент Уругвая Хосе Мухика передал кубинскому лидеру Раулю Кастро послание от президента США Барака Обамы. Кастро выразил готовность к сближению с Вашингтоном, но только в том случае, если США не будут навязывать свое мнение.
