Большинство стихов Винокурова, по оценкам его друзей и коллег, отличает "густота". Его произведения насыщены деталями, подробностями, проникнуты глубокой философской мыслью. Молодое поэтическое перо Винокурова оттачивала Великая Отечественная война. Семнадцатилетним добровольцем после окончания девятого класса он ушел на фронт. Именно тогда в стихах молодого поэта появилась черта, которую критики назвали позже "некоторой недосказанностью". Друзья же называли это свойство его поэзии "недоданностью". Ощущение обездоленности, порою скрытое, оно все же осталось в его стихах навсегда. Особо показательны в этом отношении стихи "Синева", "Ксения", "Встреча на вокзале".
После войны Винокуров был демобилизован - врачи обнаружили "процесс в легких". Однако лечение легких спровоцировало нарушение обмена веществ - тогда в медицине широко практиковался т.н. метод "заливания жиром". Многодневные диеты лишь на весьма короткое время помогали Винокурову обрести былую стройность.
В 21 год он поступил в Литинститут, тогда же вышла его первая книга "Стихи о долге". Следует отметить, что стихи Винокурова плохо ложатся на музыку. Единственным исключением стало стихотворение "Москвичи" - "Сережку с Малой Бронной и Витьку с Моховой" вместе с Марком Бернесом пела вся страна. Однако, по признанию Винокурова, он "недолюбливал поэзию эстрадную", называл творчество поэтов-песенников "облегченной стихотворной волной". "Я верю в серьезную поэзию" - под таким девизом прошла вся творческая жизнь поэта.