В юные годы Осеева мечтала стать актрисой и даже поступила на актерский факультет Института им.Н.В.Лысенко в Киеве. Однако все изменил переезд семьи в Москву, а затем в Солнечногорск. Придя однажды в трудовую коммуну для беспризорных детей, девушка поняла, что ее настоящее призвание - воспитывать детей. Мать будущей писательницы была в числе организаторов в 1924 году коммун и колоний для обездоленных детей.
Работая воспитательницей в детских учреждениях, на досуге Осеева сочиняла для ребят сказки, сама писала пьесы и ставила их вместе с детьми. Она любила придумывать игры, увлекаясь ими не меньше самих ребят. Именно по требованию своих воспитанников в 1937 году Осеева отнесла в редакцию свой первый рассказ - "Гришка".
Осеева много писала для малышей - стихи, сказки, короткие рассказы. Ее произведения были отмечены живостью изложения и построены на близких детям сюжетах. Большую любовь у самых маленьких читателей завоевали сборники "Рыжий кот", "Волшебное слово", "Отцовская куртка", "Мой товарищ" и другие. Из произведений Осеевой для детей школьного возраста широкую известность приобрела трилогия "Васек Трубачев и его товарищи".
Многие эпизоды нелегкого детства писательницы нашли отражение в ее произведениях. Повесть "Динка" во многом автобиографична. Острое чувство справедливости, способность сопереживать вызывали симпатию читателей к Динке. Эта девочка так полюбилась ребятам, что они не хотели с ней расставаться. Юные следопыты из Самары даже организовали по местам событий, описанных в этой повести.