Наиболее известный портрет кисти Кипренского связан с "солнцем русской поэзии" - Александром Пушкиным /1827/. Отринув все обыденное, мастер дал собирательный образ творческой личности, близкий идеалам высокого классицизма.
Современники считали этот строгий и сдержанный холст самым достоверным и лучшим изображением поэта. Символично, что, будучи старше Пушкина почти на 20 лет, портретист умер в одно время со своим героем, но вдали от родины - в Риме /там и сейчас сохраняется его могила/.
Еще один великий русский живописец, долго живший в Италии, - Александр Иванов называл Кипренского первым художником, который "вынес имя русского в известность в Европе". Для галереи Уффицци /Флоренция/ ему был заказан автопортрет, что считается великой честью, - образ Кипренского пополнил плеяду портретов знаменитых живописцев, собранных в прославленном музее. Однако позже русский маэстро стал и одним из первых "невозвращенцев", покинув Россию то ли из-за атмосферы недоброжелательства, окружившей его в официальном Петербурге, то ли из любви к юной римлянке-натурщице.
Искусство Кипренского открыло в русской живописи эпоху романтизма. Ярче других коллег-современников он выразил то новое и прогрессивное, что внес романтизм в искусство Х1Х столетия, - осознание ценности эмоционального мира человека, его личностной неповторимости.
Пылкого и впечатлительного художника вдохновили участники антинаполеоновских кампаний: лейб-гусарский полковник Евграф Давыдов, генерал-майор Чаплиц, братья Ланские, партизан Фигнер, юноша-ополченец Оленин запечатлены Кипренским в лучших его творениях. В 1812 году за серию героико-романтических мужских портретов он получил звание академика. В ряду его шедевров и открытий стоят и детские портреты, и пленительные женские образы - графини Ростопчиной, Дарьи Хвостовой, Софьи Щербатовой, Анны Олениной.
Все лучшее мастер создал в молодости, совпавшей с юностью века. Окончив Академию художеств по классу исторической живописи, получив в 1805 году большую золотую медаль за картину "Дмитрий Донской на Куликовом поле", Кипренский не смог сразу поехать на стажировку за рубеж - в Европе шли войны, границы были закрыты. Художника послали в Москву помогать скульптору Мартосу в работе над памятником Минину и Пожарскому, жил он и в Твери, когда армия Наполеона вошла в Россию. Мечтал писать исторические картины, но призвание и необходимость заработка заставили обратиться к жанру портрета - низшему по академическим меркам. Возможно, коллеги сочли его неудачником, но, по сути, Кипренскому достался счастливый билет: ему выпала честь запечатлеть духовную жизнь целого поколения россиян, да еще в ту пору, когда, по слову поэта, "металися смущенные народы, и высились, и падали цари".
Данью новому времени явились и особые отношения портретиста со своими моделями, уже не подчинявшиеся простой схеме "заказчик - исполнитель": по своим дружеским связям художник - незаконнорожденный сын помещика Дьяконова, прослывший интеллектуалом, - принадлежал к свободомыслящей русской дворянской интеллигенции начала века. Среди людей его круга - поэты Василий Жуковский, Константин Батюшков, Иван Крылов, Петр Вяземский, художник Федор Толстой, шведский скульптор Бертель Торвальдсен, герои 1812 года, декабрист Никита Муравьев и его единомышленники. Многие из них, близкие автору по духу, как живые смотрят с холстов Кипренского. Когда в зрелые годы он писал портрет Иоганна Вольфганга Гете, великий поэт увидел не только талантливого живописца, но и нестандартно мыслящего человека.
С 1816 по 1822 годы мастер жил в Италии, затем провел около года в Париже, где показал ряд своих работ на Салоне. Вновь под небом Италии он оказался вскоре после создания пушкинского портрета, в 1828 году фактически изгнанный из Петербурга, отравленного страхом и ненавистью после поражения декабризма.
По словам Александра Иванова, величие таланта Кипренский соединял с благородством и гордостью, что мешало ему искать отличий и покровительства царского двора.
Знаменитый портретист, при жизни незаслуженно забытый властями своей родины, два века остается в числе любимых художников всей России и одним из тех редких ее сыновей, чьим наследием гордятся музеи Запада.