Впервые он выступил на профессиональной сцене в 1918 году в театре им.В.Ф.Комиссаржевской. Затем Ильинский работал на сценах "Летучей мыши", МХАТа, Малого театра. Жадность жизни, стремление создать как можно больше образов, узнать все таинства искусства актера - все это заставляло его скитаться по театрам.
Ильинский был универсальным актером, но наибольшего успеха он добился в комедийных ролях. Исполнение Селима в "Похищении из гарема", Антонио в "Женитьба Фигаро" принесли ему успех и любовь зрителей. Ильинский обладал огромным сценическим обаянием, эмоциональной заразительностью и актерским мастерством.
С 1920 года актер работал в театре им.Мейерхольда. Там он зажегся идеей создания агитационного театра и поисками новых театральных форм. Запомнилась блистательная игра актера в роли Верхарина /"Зори"/, Брюно /"Великодушный рогоносец"/, Расплюева /"Свадьба Кречинского"/... Некоторые из них он сыграл и в Малом театре, которому он отдал полвека жизни. Именно здесь он создал драматические образы в пьесах Островского "Лес", "Ревизор", "Волки и овцы", в "Горе от ума" Грибоедова.
Успех и обожание на экране Ильинский завоевал практически сразу, с первой своей роли в "Аэлите". Потом были фильмы "Процесс о трех миллионах", "Праздник святого Иоргена" и др. Но сыграв в 1938 году Бывалого в картине "Волга-Волга", сыграв с ошеломляющим успехом, он прекращает сниматься почти на 20 лет.
Первым фильмом после возвращения на "голубой экран" стал "Безумный день". В мире байковых пижам и дубовых столов в начальственных кабинетах загородного санатория Ильинский чувствовал себя на редкость органично. Однако, бюрократа Бывалого по своей трогательной глупости "обогнал" фантазер Огурцов из "Карнавальной ночи". Еще раз зрители встретились с ним в "Старом знакомом", поставленном самим Ильинским.
Его режиссерский талант ярко проявился в спектаклях Малого театра "Ярмарка тщеславия", "Любовь Яровая", "Честность".