Кипренский родился в 1782 году в семье крепостного. Предполагают, что он был побочным сыном помещика Дьяконова. Именно этим объясняют заботу помещика, который определил шестилетнего мальчика в петербургскую Академию художеств.
В 1805 году художник с золотой медалью окончил академию. Наивысшей награды удостоили Кипренского за картину "Дмитрий Донской по одержании победы над Мамаем". Но славу художнику принесли работы в жанре портретной живописи.
В 1809 году Кипренский переезжает в Москву. Здесь он напряженно и плодотворно работает. Самым знаменитым произведением стал портрет Екатерины Ростопчиной, в чьем образе внутренняя строгость сочетаются с покоряющей женственностью. За портрет лейб-гусарского полковника Евграфа Давыдова художнику присудили звание академика Академии Художеств. "Московские" годы знаменуют расцвет творчества мастера.
В 1812 году Кипренский переходит на графику. Карандаш позволял быстро запечатлеть черты человека военного времени, который не мог долго позировать.
В 1816 году художник уезжает в Италию. Однако отрыв от родной почты тяжело сказался на его творчестве. Произведения этих лет /"Цыганка с веткой мирта в руке", "Девочка в маковом венке"/ "нарочито музейны" и лишены подлинной глубины.
В 1823 году Кипренский возвращается на родину. Его новое увлечение - литография. Наиболее значимой работой того периода стал портрет Александра Пушкина. Однако талант художника не получает признания на родине. Официальные круги больше ценили художников-иностранцев. В 1828 году Кипренский снова уезжает в Италию, но желанное вдохновение уже не посещает художника. Талант угасает. В 1836 году художник умер в Риме.