В 1993 году Майклу Джексону были предъявлены обвинения в развращении малолетнего мальчика, однако дело было закрыто за недостаточностью улик. По предположениям "желтой" прессы, Джексон просто откупился от его родителей.
В 2002 году организатор концертов Майкла Джексона Марсель Аврам представил поп-звезде иск на 21 млн долларов.
Аврам обвинил певца в нарушении договора о проведении ряда концертов в декабре 1999 года. Намеченные на самый многообещающий с точки зрения прибыли сезон – накануне рождественских и новогодних праздников – тур короля эстрады, будучи прерван, обернулся многомиллионными убытками для организаторов.
Как заявил адвокат обвинителя Луис Миллер, Джексон выполнил контракт лишь наполовину: он выступил на двух концертах, доходы от которых должны были пойти на благотворительные цели в расчете на покрытие расходов за счет последующих двух выступлений. Отказавшись участвовать в двух последующих шоу накануне Нового года в Гонолулу и Сиднее, Джексон нанес организаторам огромный материальный ущерб.
Кроме того, по словам Миллера, накануне выступления Джексону был выплачен 1 млн долларов в качестве задатка и удовлетворена его просьба покрыть долги поп-звезды на общую сумму в 1,2 млн долларов.
Адвокат Джексона Зай Модаббер заявил, что задержка с предновогодними выступлениями Джексона произошла по вине организатора шоу-программы Аврама, который, опасаясь кассового недобора от концертов, отказался выплатить Джексону всю оговоренную сумму в размере 15 млн долларов.
За отказ участвовать в двух концертах в честь нового тысячелетия суд обязал Майкла Джексона выплатить Марселю Авраму 5,3 млн долларов.
Летом 2003 года британский канал ITV1 показал документальный фильм "Жизнь с Майклом Джексоном", в котором были собраны специально записанные интервью с музыкантом. Джексон говорил буквально обо всем – от детских психологических травм до пластических операций и вызывающих массу вопросов отношений с детьми. В частности, в этом фильме Джексон признавался, что гостившие на ранчо дети часто спали с ним в одной постели, однако ни о каких сексуальных отношениях речи не шло. Детям нужна любовь, говорил Джексон, им нужно принести молока с печеньем на ночь, рассказать сказку, подоткнуть одеяло и так далее.
В этом документальном фильме появлялся мальчик по имени Гэвин Арвизо, 12-летний "друг" Майкла, отдыхавший на его ранчо Neverland. В фильме были кадры, в которых Майкл и Гэвин держались за руки, и Гэвин клал Майклу голову на плечо. Все это вызвало довольно неоднозначную реакцию публики и новые обвинения в педофилии. Несколько месяцев спустя семья Гэвина Арвизо подала на Майкла в суд.
Судебный процесс по делу 46-летнего Джексона начался в ноябре 2003 года и длился около двух лет. В ходе процесса выступили сотни свидетелей, включая известных американских телезвезд, общественных деятелей и киноактеров. Его освещали более двух тысяч журналистов из десятков стран.
В июне 2005 года Майкл Джексон был признан невиновным по всем 10 пунктам предъявленных ему обвинений в совращении подростка. Такой вердикт вынесло жюри присяжных, которое состояло из четырех мужчин и восьми женщин.
В первом же интервью после окончания слушаний Майкл Джексон признался, что суд был самым тяжелым испытанием в его жизни. После суда двое из присяжных, Рэй Халтман и Элеанор Кук, заявили в интервью телекомпании CNN, что Джексон, по их мнению, был все же виновен, однако доказательств его вины было недостаточно. Оба также заявили о своем намерении написать по книге о своем участии в суде.
Этот скандал сильно подкосил Джексона – близкие и друзья певца говорили, что он страшно подавлен, ни с кем не разговаривает и общается только с детьми. Певец практически стал затворником, отгородившись от внешнего мира и даже от семьи.
В ноябре 2004 года иск против Майкла Джексона подал его бывший бизнес-партнер Марк Шаффел.
По данным СМИ, известный певец задолжал Шаффелу 3,8 млн долларов, в том числе невыплаченную зарплату, заем наличных средств и неоплаченные накладные расходы.
В итоге Майкл Джексон проиграл дело. В августе 2007 года суд вынес постановление об аресте недвижимости Джексона, а также о выплате им 559 305 долларов и еще нескольких сотен тысяч долларов судебных издержек.
В июне 2007 года мировым соглашением был улажен иск к Майклу Джексону финансовой компании Prescient Acquisition. Адвокаты Джексона договорились с истцом о выплате компенсации, размер которой не разглашается. Стороны обязались соблюдать конфиденциальность соглашения.
Владелец Prescient Acquisition Дэриен Дэш обвинял Майкла Джексона в том, что он задолжал ему 48 млн долларов за помощь при реструктуризации долга в 272 млн долларов и кредита для выкупа у корпорации "Сони" принадлежавшей ей половины каталога песен Beatles. Сам Джексон ранее суду под присягой заявил, что не имел никаких соглашений и сделок с Prescient Acquisition.
В ноябре 2008 года иск против Майкла Джексона подал в британский суд сын короля Бахрейна шейх Абдулла бен Хамад аль-Халифа. Шейх обвинил певца в том, что он получил 7 млн долларов аванса за альбом и автобиографию, которые он так и не написал. Адвокаты, представляющие 33-летнего шейха Абдуллу бен Хамада альх-Халифу, утверждали, что их клиент оплачивал расходы Джексона как задаток за книгу и совместный альбом с шейхом, который является певцом-любителем. По данным адвокатов аль-Халифы, принц впервые заплатил Джексону 35 тысяч долларов, когда тот испытывал значительные финансовые трудности в связи с судебным процессом, на котором артиста обвиняли в педофилии. После того, как в 2005 году Джексон был оправдан, аль-Халифа потратил 2,2 млн долларов на оплату его счетов. Далее шейх пригласил Джексона в гости в Бахрейн, где продолжал тратить на его содержание значительные суммы. Однако через год Джексон отказался от совместной работы и вернулся в США. В свою очередь адвокаты Майкла Джексона настаивали, что их клиент не заключал с принцем Бахрейна никаких официальных соглашений и выплаченные ему суммы являются подарками.
Слушание по делу, намеченное на 24 ноября 2008 года, так и не состоялось. Адвокаты певца достигли мирового соглашения с шейхом Бахрейна.
В мае 2009 года бывший агент певца Майкла Джексона подала против него иск с требованием вернуть долг за предоставленные услуги. Рэймон Бэйн заявила о намерении отсудить у "короля поп-музыки" 44 млн долларов. По словам Бэйн, Майкл Джексон не соблюдал финансовые обязательства, предусмотренные контрактом, несмотря на многочисленные попытки с ее стороны уладить это дело.
Рэймон Бэйн представляла интересы певца на процессе 2005 года, когда Джексона обвинили в совращении 12-летнего подростка, и возглавляла Michael Jackson Company, занимающуюся коммерческими делами музыканта.
