Леонид Черновецкий, уроженец второго города Украины - Харькова, окончил Харьковский юридический институт (сейчас академия), поработал несколько лет в органах прокуратуры в Киеве, после чего занялся преподавательской деятельностью. В конце перестройки занялся бизнесом и к 1992 году возглавлял концерн "Правэкс", главным активом которого стал одноименный банк.
Черновецкий несколько раз избирался в украинский парламент, а в 2004 году выдвинул свою кандидатуру в президенты, однако набрал всего 1% голосов, после чего выступил в поддержку победившего на тех выборах Виктора Ющенко.
На выборах мэра Киева 2006 года Черновецкий считался "темной лошадкой" - победу прочили либо действовавшему на то время градоначальнику Александру Омельченко, либо боксеру Виталию Кличко, которые так и не смогли уступить друг другу, хотя раньше считались чуть ли не друзьями. Именно это, в первую очередь, позволило Черновецкому занять в гонке первое место.
Но были и другие причины столь неожиданного с первого взгляда успеха. Черновецкий, никогда не скрывавший своего богатства (по данным украинского журнала "Фокус" его состояние в 2008 году оценивалось в 275 миллионов долларов), активно занимался благотворительностью. Основной упор в этой деятельности он сделал на пенсионеров и других малоимущих, и, как оказалось, не ошибся. Оппоненты до сих пор вспоминают ему гречку, которую от имени Черновецкого раздавали пенсионерам в продуктовых наборах и которая, якобы, была просрочена (сам мэр это категорически отрицал).
Традиционно в Киеве сильные позиции имел Блок Юлии Тимошенко, однако в 2006 году БЮТ не имел своего кандидата на пост градоначальника. В 2008 году правительство во главе с Юлией Тимошенко добилось повторных выборов в столице, однако Черновецкий победил и на этот раз, опередив кандидата от БЮТ - тогдашнего первого вице-премьера Александра Турчинова.
Получив очередную порцию доверия киевлян, Черновецкий решился на ряд непопулярных шагов - инициировал повышение тарифов ЖКХ и на проезд в общественном транспорте, установил плату за въезд на кладбища, а также установку на домах кондиционеров и спутниковых антенн. Однако под давлением общественности и центральной власти ему пришлось отказаться от большинства новшеств.
Тем не менее, Черновецкий все еще вполне устраивал как граждан, так и власть. Он был желанным гостем рейтинговых политических шоу, где он развлекал аудиторию неординарными высказываниями и прочими чудачествами. Так, после того, как он заявил, что готов полететь в космос со своим котом, за Черновецким прочно закрепилось прозвище "Леня-Космос", на которое он даже не обижался.
Он выступал с песнями перед своими сторонниками возле здания мэрии, а однажды продемонстрировал журналистам свою хорошую физическую форму, поплавав в бассейне, пробежав короткую дистанцию по беговой дорожке и подтянувшись несколько раз на турнике (в 2011 году Черновецкому исполнится 60 лет).