Машков родился в 1963 году в Туле, в театральной семье: его отец был актером-кукольником, а мать работала режиссером-постановщиком.
Несмотря на то, что практически все детство Машков провел за кулисами театра, артистом он быть не хотел. Сразу после школы подал документы на биологический факультет Новосибирского университета. Но уже через год бросил учебу и поступил в театральное училище. Он был одаренным, но взбалмошным и своевольным студентом, из вуза его исключили, по некоторым данным, за драку.
Машков не смирился и отправился в Москву, в школу-студию МХАТ. В столичном театре он быстро стал одним из ведущих артистов. На сцене МХАТ имени Чехова он сыграл Абрама Шварца в спектакле "Матросская тишина", городничего в "Ревизоре", а также главную роль в "Мифе о Дон Жуане".
В кино Машков начал сниматься в конце 80-х годов. Известность пришла к нему в 1994 году, когда он сыграл в фильмах "Лимита" Дениса Евстигнеева и "Подмосковные вечера" Валерия Тодоровского. Через три года режиссер Павел Чухрай пригласил Машкова на главную роль в картине "Вор". Позже она была номинирована на премию "Оскар". Всего в творческой биографии Машкова – около сорока ролей в кино и в театре.
