Первые выборы мэра Москвы были организованы согласно постановлению Президиума Верховного Совета РСФСР от 27 апреля 1991 года и прошли 12 июня 1991 года.
Выборы проходили на основе всеобщего равного и прямого избирательного права при тайном голосовании. Мэром города Москвы мог быть избран гражданин РСФСР не моложе 35 и не старше 65 лет, проживающий в Москве не менее пяти последних лет и обладавший избирательным правом.
От движения "Демократическая Россия" кандидатом на пост мэра Москвы был выдвинут Гавриил Попов, занимавший в тот период пост председателя Моссовета.
Также в выборах участвовали: председатель Севастопольского районного Совета Алексей Брячихин, генеральный директор Московского НПО "Спектр" Владимир Клюев руководитель оздоровительно-эстетического физкультурного центра "Радость" Валентина Родионова, первый заместитель председателя Комитета по машиностроению при Кабинете министров СССР, депутат Моссовета Валерий Сайкин.
В голосовании приняло участие 66,5% избирателей, около 4% проголосовало против всех кандидатов, 65,3% голосов были отданы Гавриилу Попову, с большим отрывом от него на втором месте оказался Валерий Сайкин — 16,3%.
Остальные кандидаты получили лишь незначительную поддержку населения — за Брячихина проголосовало 4,5%, за Клюева — 4,3%, за Родионову — 3,8% москвичей.
В результате первым мэром столицы стал Гавриил Попов. В соответствии с Указом Президента РСФСР Бориса Ельцина от 28 августа 1991 года он был наделен широким кругом полномочий, среди которых управление объектами городской собственности, проведение разгосударствления и приватизации имущества, находящегося в ведении организаций, подведомственных органам исполнительной власти Москвы.
В начале июня 1992 года Попов был освобожден от обязанностей мэра по личной просьбе, соответствующий указ президента РФ был подписан 6 июня 1992 года.
После ухода в отставку Гавриила Попова в июне 1992 года Юрий Лужков, с июня 1991 года занимавший пост вице-мэра Москвы и главы московского правительства, указом президента РФ Бориса Ельцина был назначен мэром Москвы. При этом за ним осталась и должность главы городского правительства.
Согласно закону города Москвы от 27 сентября 1995 года, мэр и вице-мэр Москвы избираются жителями Москвы — гражданами РФ, имеющими место жительства в пределах города, на основе всеобщего равного и прямого избирательного права при тайном голосовании. Мэром и вице-мэром Москвы могут быть избраны жители города Москвы, проживающие в соответствии с установленными правилами регистрации граждан не менее одного года в городе Москве и достигшие на день выборов 30 лет. Выборы мэра и вице-мэра Москвы назначаются Московской городской думой. Срок полномочий мэра и вице-мэра Москвы — четыре года. Если выборы были признаны несостоявшимися или недействительными или если при общих выборах либо при повторном голосовании ни один кандидат не был избран, городская избирательная комиссия в десятидневный срок принимает решение о проведении повторных выборов.
Согласно указу президента РФ от 10 января 1996 года было разрешено органам государственной власти Москвы провести выборы мэра Москвы 16 июня 1996 года.
В июне 1996 года на выборах мэра Москвы Юрий Лужков победил, собрав около 95% голосов москвичей.
На выборах приняли участие четыре кандидата: председатель Партии научно-технической интеллигенции Александр Краснов, действующий мэр Москвы Юрий Лужков, депутат Московской городской Думы Ольга Сергеева, генеральный директор по региональным центрам АО "Росштерн" Владимир Филоненко.
7 июля 1999 года был принят закон города Москвы "О выборах депутатов Московской городской Думы, Мэра и Вице-мэра Москвы и советников районного Собрания в городе Москве". Согласно закону, кандидаты в депутаты городской Думы, кандидаты на должность мэра и кандидаты в советники могут быть выдвинуты избирателями соответствующего избирательного округа и в порядке самовыдвижения, избирательными объединениями и избирательными блоками.
В июле 2002 года Конституционный суд России подтвердил право ряда глав субъектов Федерации избираться на третий срок подряд. Отсчет срока пребывания в должности губернаторов должен начинаться с октября 1999 года, то есть с момента вступления в силу закона "Об общих принципах организации законодательных (представительных) и исполнительных органов государственной власти субъектов РФ".
Законодатели республик, краев и областей, где до принятия этого закона пребывание на посту главы региона ограничивалось двумя сроками, теперь вправе самостоятельно решать, как следует исчислять срок губернаторства (с 1999 года или с того момента, когда соответствующее ограничение появилось в местном законодательстве).
Очередные выборы мэра Москвы прошли в декабре 2003 года. На должность мэра Москвы претендовали четыре человека: глава Национального резервного банка Александр Лебедев, руководитель объединения "Прогресс" Николай Лифанов, действующий градоначальник Юрий Лужков, а также предприниматель Герман Стерлигов. Согласно данным Центризбиркома России, на выборах мэра Москвы в декабре 2003 года Юрий Лужков набрал около 74,95% голосов, Александр Лебедев — 12,27%. За Германа Стерлигова проголосовали 3,65% избирателей, за Николая Лифанова — 1,2%.
Против всех отдано 7,12% голосов. Явка избирателей составила 57,54%.
22 июня 2007 года президент РФ Владимир Путин представил в Московскую городскую думу кандидатуру Юрия Лужкова для наделения его полномочиями мэра Москвы на новый срок. На внеочередном заседании 27 июня Московская городская дума утвердила кандидатуру Юрия Лужкова на пост мэра Москвы. За его кандидатуру проголосовали 32 депутата, против — три.
Юрий Лужков был вновь наделен полномочиями мэра Москвы сроком на четыре года.
В сентябре 2010 года указом президента РФ Дмитрия Медведева полномочия мэра Москвы Юрия Лужкова были досрочно прекращены.
С 28 сентября 2010 года после отставки Юрия Лужкова пост мэра Москвы оставался вакантным. 9 октября 2010 года "Единая Россия" предложила на пост мэра двух членов федерального правительства — министра транспорта Игоря Левитина и вице-премьера Сергея Собянина, а также губернатора Нижегородской области, в прошлом вице-мэра Москвы, Валерия Шанцева и первого заместителя столичного мэра Людмилу Швецову. 15 октября президент РФ Дмитрий Медведев внес в Мосгордуму кандидатуру Сергея Собянина.
21 октября 2010 года на внеочередном заседании Мосгордумы был рассмотрен вопрос о наделении Сергея Собянина полномочиями мэра Москвы. Голосование было тайным.
Результаты голосования составили: 32 — "за", два — "против" кандидатуры Сергея Собянина.
В этот же день в Белом зале мэрии на Тверской, 13, прошла инаугурация Сергея Собянина на пост мэра Москвы.
В мае 2012 года фракция "Единая Россия" внесла на рассмотрение Мосгордумы поправки в "Устав города Москвы", которые предусматривали выборы мэра жителями вместо его утверждения столичным парламентом и условия для отзыва с поста столичного градоначальника.
Мэр Москвы избирается сроком на пять лет жителями города Москвы на основе всеобщего равного и прямого избирательного права при тайном голосовании. Порядок выборов мэра Москвы устанавливается законом города. При этом из устава исключается пункт об утверждении кандидатуры мэра Москвы по представлению президента РФ, как было ранее.
Согласно предлагаемым поправкам, Мосгордума сможет, помимо назначения выборов в Мосгордуму, также назначать выборы мэра Москвы и голосование по возможному отзыву мэра Москвы с поста.
Кроме того, предложено дополнить список причин досрочного прекращения полномочий мэра Москвы. Предполагается, что теперь мэра смогут отозвать сами избиратели, зарегистрированные на территории города Москвы, в порядке и по основаниям, которые установлены федеральным законодательством и законом города Москвы. Согласно поправкам, правом законодательной инициативы наделяется также Мосгоризбирком.
Материал подготовлен на основе информации РИА Новости и открытых источников