В экранизации романа Вирджинии Вульф у Тильды Суинтон персонаж без определенного пола. Действие "Орландо" (1992) начинается в Лондоне XVII столетия. Королеву Елизавету, которая велит Орландо никогда не стареть, сыграл актер Квентин Крисп.
В фильме "Влюбленный Шекспир" (1998), посвященный молодости легендарного драматурга, Гвинет Пэлтроу сыграла красавицу-аристократку. Ее героиня переодевается мужчиной, чтобы получить роль в театральной постановке — женщинам в те времена выходить на сцену было запрещено.
В советской экранизации пьесы Шекспира "Двенадцатая ночь" (1955) главные роли — брата и сестру Себастьяна и Виолу — исполнила актриса Клара Лучко.
В фильме "Йентл" (1983) Барбара Стрейзанд выступила в качестве режиссера, сценариста, продюсера. Она же сыграла главную роль — девушку Йентл из восточноевропейского местечка, которая мечтает получить образование, доступное только мужчинам.
В биографической ленте "Меня там нет" (2007) о Бобе Дилане главного героя в разных эпизодах играют сразу шесть актеров, в том числе Кейт Бланшетт. Позже актриса снялась в еще одной мужской роли: в "Манифесто", где она исполняет 13 ролей, Бланшетт перевоплотилась в бездомного.
Впервые Гленн Клоуз сыграла Альберта Ноббса в театре в 1982 году. И только через 30 лет рассказ Джорджа Мура "Таинственный мистер Ноббс" перенесли на экран. К этому времени актриса успела сняться в роли мужчины-пирата в фильме "Капитан Крюк".
Сценарий фильма "Солт" (2010) писали специально под Анджелину Джоли. Агента ЦРУ должен был сыграть Том Круз, однако он оказался занят на других съемках. По сюжету героиня Джоли — Эвелина Солт — раскрывает заговор российских спецслужб, поэтому иногда ей приходится переодеваться в мужчину. Лицо актрисы меняли с помощью силиконовой маски.
Акакий Акакиевич, сыгранный Мариной Нееловой в "Шинели", — наверное, самая неожиданная роль популярной актрисы. По словам самой Марины Мстиславовны, идея воплотить на сцене гоголевского персонажа родилась спонтанно в разговоре с режиссером Валерием Фокиным.
Музыкальная комедия "Гусарская баллада" (1962) — дебют Ларисы Голубкиной. Считается, что прообразом ее героини послужила кавалерист-девица Отечественной войны 1812 года Надежда Дурова.
Главную роль в музыкальной комедии "Виктор и Виктория" (1982) исполнила Джулия Эндрюс. Ее героиня — сопрано Виктория — не может найти работу и решается выдать себя за молодого певца с необычным репертуаром.