Шон рос в творческой семье, его родители связаны с кинематографом. Папа Лео был режиссером, а мама Айлин — актрисой. Пенн характеризует себя как "типичного американца", хотя среди его предков по отцу есть литовские евреи, эмигрировавшие в США в начале XX века, а еще итальянцы и ирландцы (по материнской линии).
Школьные друзья у Шона тоже были непростыми: в будущем почти все стали голливудскими звездами. Среди них — Чарли Шин, Эмилио Эстевес, Роб Лоу.
С первыми двумя он начал снимать короткометражки, но кино было просто увлечением (сначала Шон хотел работать в театре). Решив в 19 лет серьезно заняться актерской карьерой, переехал из Лос-Анджелеса в Нью-Йорк.
Там Пенн сначала появлялся в эпизодических ролях в сериалах. Но вскоре его утвердили на роль в фильме "Отбой". Шон попал в хорошую компанию: снимался вместе с Томом Крузом и Тимом Хаттоном.
Картина рассказывает о курсантах военной академии, которые решили спасти альма-матер от продажи. Фильм не сделал Шона звездой, но на него обратили внимание агенты, ведь он постарался по-настоящему вжиться в свой образ, не отвлекаясь ни на что другое.
"Я мог бы назвать с десяток актеров и актрис, которые с утра до ночи занимаются пиаром своего фильма, а потом в свободное время с таким же усердием продают косметику или что-то такое, — говорил потом Пенн. — Я считаю, что это — цинизм, губящий талант и обесценивающий любую работу в кино".
Прославила его роль в криминальной драме "Плохие парни" 1983 года о тюрьме для несовершеннолетних. Пенн сыграл потомка ирландских иммигрантов, который живет в криминальном районе, совершает мелкие преступления и занимается вандализмом.
Картина получила почти исключительно положительные отзывы. Многие сравнивали стиль Пенна с де Ниро.
Критики отмечали: "Игра Шона Пенна — это главное, что отделяет "Плохих парней" от простого эксплуатационного кино (фильмы, в которых упор делается на яркую картинку и продвижение, а не на содержание. — Прим. ред.).
После того как Пенн прославился, СМИ стали следить за его богатой на события личной жизнью. Первый известный роман у актера был с актрисой Элизабет Макговерн ("Аббатство Даунтон", "Однажды в Америке", "Рэгтайм"). Правда, отношения длились лишь несколько месяцев.
Вскоре Пенн женился на поп-певице Мадонне. Они сыграли вместе в картине "Шанхайский сюрприз" (один из самых неудачных проектов актера). Пара была вместе четыре года и превратила свою жизнь в настоящее скандальное шоу.
На их свадьбу в прямом смысле слетелось множество папарацци (они кружили на вертолетах над местом церемонии). Пенн схватил пистолет и принялся стрелять в воздух, а потом вместе с Мадонной написал на газоне гигантскими буквами нецензурную фразу. Ее смысл сводился к просьбе оставить их в покое.
В итоге вспыльчивость актера, его пристрастие к алкоголю, ревность, склонность к агрессии привели к разводу. Инициатором выступила певица. "Пусть Господь хранит Шона, но только подальше от меня", — потом говорила она.
Сейчас у них хорошие отношения. "Я очень люблю свою первую жену", — недавно признался Пенн.
Чтобы прийти в себя, Пенн погрузился в работу и решил примерить роль режиссера.
Дебютом стал "Бегущий индеец" — сценарий Пенн написал под впечатлением от песни Брюса Спрингстина "Дорожный полицейский". В истории двух братьев, полицейского и бывшего преступника, снялись Дэвид Морс, Вигго Мортенсен, Валерия Голино и Патрисия Аркетт.
А через четыре года Пенн снял фильм "Постовой на перекрестке", куда пригласил Джека Николсона.
Обе картины получили хорошие отзывы и несколько номинаций на премии. Но полностью переходить в режиссуру Пенн не стал.
В личной жизни Пенна на время все успокоилось: в 1996 году он женился на актрисе Робин Райт.
Они познакомились на съемках картины "Состояние исступления" и до 2010 года были вместе. У пары родились дочь Дилан (ее назвали в честь любимого музыканта Пенна, Боба Дилана) и сын Хоппер.
"Когда становишься отцом, все меняется, — говорил актер. — Это, наверное, самое важное, чему стоит научиться. Дети — потрясающие герои в нашей жизни. Когда есть они, начинаешь жить по-настоящему".
Хотя во время брака с Робин актер почти не участвовал в скандалах, в итоге пара распалась.
Помимо работы в кино, Пенн активно участвует в общественной жизни и занимается благотворительностью.
Так, в 2005 году, после урагана Катрина, Пенн приехал в Новый Орлеан и помогал пострадавшим. На лодке вместе с другими добровольцами плавал по уничтоженному городу, спасая местных жителей.
А когда на Гаити в 2010 году произошло землетрясение, Пенн организовал для тех, кто остался без домов, палаточный лагерь — в нем разместились 55 тысяч человек.
"Если у меня появляется возможность что-то изменить в этом мире, я всегда готов это сделать", — объясняет Шон.
Впрочем, общественная деятельность никак не сказывается на уровне агрессии и ненависти Пенна к папарацци.
Он не раз избивал фотографов, а однажды из-за очередной драки с репортером (это случилось во время съемок в одном из фильмов) месяц отсидел в тюрьме.
За другой инцидент актер получил три года условно. Видео того происшествия опубликовали в Сети: Пенн ударил папарацци по ноге и разбил его камеру. Его приговорили к 300 часам общественных работ и принудительной терапии по самоконтролю и управлению гневом.
Несмотря на склочный характер и часто пренебрежительное отношение к коллегам, Пенн снимался у Дэвида Финчера, Оливера Стоуна, Вуди Аллена.
"Мне не нравится ни один из режиссеров, я не в ладах с ними. В основном это горстка плаксивых людей без своей позиции", — рассказывал актер в интервью.
Но ради фильма Вуди "Сладкий и гадкий" Шон научился виртуозно играть на гитаре: картина рассказывает о жизни вымышленного джазового гитариста Эммета Рэя. Его герой — талантливый музыкант, ему не везет в отношениях, а еще он любитель выпивки и немного клептоман. Пенн сыграл убедительно и получил номинации на "Оскар" и "Золотой глобус".
"Золотого рыцаря" Шон удостоился с четвертой попытки за детективную драму Клинта Иствуда "Таинственная река".
Фильм повествует о трех друзьях детства, которые, повзрослев, расследуют убийство в их родном городе и придерживаются разных точек зрения на то, что произошло на самом деле.
Критики называли картину "гипнотической", отмечали режиссерскую и актерскую работы. А сам Пенн даже нетипично для себя отозвался о Клинте Иствуде как об одной из тех легенд кино, которые не разочаровали его при личном общении.
Вскоре после присуждения самой важной для актеров награды (второго "Оскара" Пенну вручили за роль в фильме "Харви Милк") Шон начал встречаться с Шарлиз Терон.
Их отношения длились полтора года, это была одна из самых популярных пар в кино. Они часто поддерживали друг друга на премьерах, ездили вместе на отдых. Поговаривали о помолвке, но Шон и Шарлиз все же расстались в 2015 году.
"Когда ты завершаешь отношения, многие считают, что случилась какая-нибудь невероятно сумасшедшая история или драма, — комментировала разрыв актриса. — Так ситуация обрастает слухами. Мы были вместе, но отношения исчерпали себя, и мы оба просто решили разойтись".
Пенн недолго был один. В 2016 году он начал встречаться с австрийской актрисой Лейлой Джордж, которая младше его на 31 год.
Фотографы несколько раз ловили их на отдыхе и благотворительных мероприятиях.
В августе стало известно, что Шон и Лейла поженились на тайной камерной церемонии. Может быть, третий брак сделает актера по-настоящему счастливым?