Творческий путь Олега Ивановича Янковского начался на сцене Саратовского драматического театра, где за восемь лет работы Янковский сыграл ряд ведущих ролей. После успеха в роли князя Мышкина в спектакле "Идиот" (по Федору Достоевскому) в 1973 году он был приглашен в Московский театр им. Ленинского комсомола (ныне – Ленком).
На сцене Ленкома самыми заметными работами Олега Янковского стали роли в спектаклях "Автоград XXI", "В списках не значился" по Борису Васильеву, "Ясновидящий" по Лиону Фейхтвангеру, "Синие кони на красной траве" и "Диктатура совести" Михаила Шатрова, "Оптимистическая трагедия" Всеволода Вишневского, "Карманный театр" Жана Кокто, "Гамлет" Шекспира, "Школа для эмигрантов" Дмитрия Липскерова, "Tout pay?, или Все оплачено" Ива Жамиака. Среди наиболее значительных спектаклей последних лет – "Чайка" Антона Чехова, "Шут Балакирев" Григория Горина, "Женитьба" Гоголя.
Спектакль "Женитьба" стал единственным, в котором Олег Янковский выходил на сцену в этом сезоне. В связи с нездоровьем он отказался от многих ролей, однако оставил за собой роль моряка Жевакина. Впервые после длительного перерыва из‑за болезни Янковский при полном аншлаге вышел на сцену в феврале 2009 года. Последний раз он играл в гоголевской "Женитьбе" в апреле.
Дебют Олега Янковского в кино состоялся в 1968 году. Первые работы в кино – "Щит и меч", "Служили два товарища" – сразу сделали его одним из наиболее популярных артистов страны.
Актерская пластичность позволяла ему органично выглядеть в разных киноролях: партийного функционера ("Премия", 1974; "Обратная связь", 1978), декабриста Кондратия Рылеева ("Звезда пленительного счастья", 1975), неустроенного, колючего человека ("Чужие письма", 1976, "Сладкая женщина", 1977) или, напротив, бесхарактерного, слабовольного ("Слово для защиты", 1977, "Поворот", 1979).
Одной из самых заметных работ Олега Янковского середины 1970‑х годов стала роль Отца в фильме Андрея Тарковского "Зеркало" (1974). Позже, в 1983 году, Тарковский вновь пригласил Янковского в свою картину – актер сыграл писателя Горчакова в драме "Ностальгия".
Особое место в творчестве Янковского занимают фильмы Марка Захарова.
Первой их совместной работой в кино стала картина "Обыкновенное чудо" (1978) по пьесе Шварца. Янковский очень тонко, искрометно сыграл Волшебника. Фильм и сегодня пользуется огромной популярностью у зрителей. Затем последовал фильм-притча "Тот самый Мюнхгаузен" (1979). Сценарист Григорий Горин поначалу никак не видел в актере чудака-барона. "Он до этого играл прямых, жестких, волевых людей – характеры, выдающие его происхождение, – вспоминает Григорий Горин. – Я не верил в его барона. Началась работа, он влезал в характер, на наших глазах менялся. Врастал в роль, и явился Мюнхгаузен – умный, ироничный, тонкий. Какая была бы ошибка, возьми мы другого актера".
1980-е годы стали настоящим расцветом творчества Олега Янковского как киноактера. Помимо фильмов Марка Захарова, стоит отметить блестящие роли в фильмах Романа Балаяна "Полеты во сне и наяву" (1983, Государственная премия СССР за 1987 год), "Поцелуй" (1983), "Храни меня, мой талисман" (1987), "Филер" (1988), а также в социально-эксцентричной драме Татьяны Лиозновой "Мы, нижеподписавшиеся" (1981) и мелодраме Сергея Микаэляна "Влюблен по собственному желанию" (1982).
Всего Олег Янковский снялся более чем в ста фильмах.
Олег Иванович и сам пробовал себя в качестве режиссера. В 2000 году на экраны вышел его фильм "Приходи на меня посмотреть", в котором Янковский сыграл одну из главных ролей.
Одна из последних работ Янковского в кино – фильм Валерия Тодоровского "Стиляги" (2008), в котором Олег Иванович сыграл роль отца-дипломата.
17 мая 2009 года с огромным успехом на Каннском фестивале прошел показ в рамках официальной программы картины "Царь" Павла Лунгина с Олегом Янковским в роли митрополита Московского и всея Руси св. Филиппа. Фильм поразил зрителей и критиков своим трагизмом, высочайшим психологическим накалом и интеллектуальной сложностью.
На осень 2009 года запланирован выход картины Сергея Соловьева "Анна Каренина" с Олегом Янковским в роли Алексея Каренина.
